Tuy là một giải thưởng điện ảnh lớn của Việt Nam, được kết hợp với Đài Truyền hình Việt Nam phát hình trực tiếp, nhưng Cánh diều vàng thường xuyên bị sự chỉ trích của báo chí vì để lộ giải và tổ chức không tốt. Tính tới 2007, Cánh diều vàng chưa có một buổi họp báo chính thức nào.

Kịch bản buổi lễ trao giải được tổ chức dựa theo giải thưởng Oscar. Cảnh các bộ phim được đề cử chiếu lên màn hình lớn. Kết quả giải thưởng được giữ trong phong bì kín và do các cặp diễn viên trao, tuy có những năm giải bị lộ trước. Số lượng phim đề cử cũng là 5, mặc dù có năm chỉ gồm 7 phim tranh giải. Việc các hạng mục trao giải thường xuyên thay đổi cũng gây nên các phản ứng của báo chí.

Về nguyên tắc, giải Cánh diều vàng được tổ chức để trao cho các tác phẩm của năm trước đó, nhưng thực tế, trong các bộ phim được trao giải có những phim chưa kịp công chiếu, có những phim trước đó 3 năm. Trò đùa của Thiên lôi được trao Cánh diều bạc 2003, đến 2007 vẫn chưa ra mắt khán giả. Chuyện của Pao được trao Cánh diều vàng 2005 khi chưa công chiếu. Lọ lem hè phố giải Phim có số lượng khán giả mua vé nhiều nhất của Cánh diều vàng 2006 được công chiếu từ 2004. Tương tự các phim Hải quỳ, Đi trong giấc ngủ, Có một chuyến đi, Giải phóng Sài Gòn, Đường thư, Cầu ông Tượng dù tham dự Cánh diều vàng từ những năm trước, nhưng tới 2007 vẫn chưa đến với khán giả.

Tất cả những phim đoạt giải cao nhất tại Cánh diều vàng: Người đàn bà mộng du (2003), Thời xa vắng (Cánh diều bạc, không có Cánh diều vàng – giải 2004), Chuyện của Pao (2005) đều là những phim thất bại về doanh thu. Áo lụa Hà Đông, một trong hai phim đoạt Cánh diều vàng 2006, là phim tư nhân đầu tiên đoạt giải và cũng là phim đầu tiên thành công về mặt thương mại.